与其父称病不出成鲜明对比的是，足利义荣与执阿波守护细川家、阿波三好家牛耳的筱原长房走得非常近，并频频接受邀请去参加连歌会、茶会、宴会。
眼见足利义荣如此不识时务，足利义维是看在眼里急在心里，他看得出来三好家与秋后的蚂蚱没什么两样，蹦跶不了多长时间了。
可就算足利义维再怎么劝说，足利义荣仍然做着成为征夷大将军、武家栋梁的春秋大梦。
故而，足利义维见足利义荣是不撞南墙不回头后，也就不再劝说，便任由其与三好家越走越近。
其实，作为阿波土著领主，且身为阿波守护细川家家宰三好千鹤丸后见役的筱原长房而言，拥立曾被阿波守护细川家在堺町拥立，并长期庇护的足利义维、足利义荣父子担任征夷大将军、武家栋梁，本是理所当然的选择。
但足利义维好歹也是见过世面的人，也曾与细川晴元、细川持隆、三好元长等人一同出阵近畿诸国，并将足利义晴一度逐出京都。
而且，堺公方家不论与京兆细川家、阿波守护细川家、三好家之间的关系不再如曾经那样密切。
因为，三好家在三好元长在位时期，才是三好家与堺公方家最为亲密的一段时光。而堺公方家与阿波守护细川家、三好家之间的关系也因三好实休弑杀细川持隆而开始恶化。
享禄五年（1532年）正月，三好家同族重臣三好一秀受三好元长之命，以雪旧恨为名，在京都下京一带袭杀了柳本贤治之子柳本甚次郎（柳本神次郎）。细川晴元在震怒之下欲下令讨伐三好元长，幸得细川持隆的出面斡旋，最终令三好元长及其家臣八十余人出家了事。
但三好元长并未悔改，在取法名“开运”后，还私自向公卿吉田兼右与南禅寺真乘院确认领地归属。
享禄五年三月五日，细川晴元在发觉三好元长不受控制后，决意将其铲除，命寺林带刀左卫门尉等心腹家臣整军备战。
几天后，细川持隆因不满细川晴元的所作所为，以及无力劝阻后与之决裂，率军返回阿波，双方再无转圜余地。
享禄五年五月，畠山义尧联合三好家长再度围攻木泽长政的饭盛城。木泽长政陷入绝境，遂与可竹轩周聪商议后向细川晴元求援。
随着细川持隆率军撤回阿波后，导致细川晴元手中的兵力是捉襟见肘，几乎无兵可调。在万般无奈之下，他就请时任一向宗法主本愿寺证如煽动一向一揆。
本愿寺证如念及京兆细川家对本愿寺的庇护，于享禄五年六月五日率大军南下，号令摄津、河内、和泉等国的门徒响应，一向一揆众迅速膨胀至十万乃至二十万之多。
很快，三好家长阵亡，畠山义尧被迫自尽，随后一向一揆众就兵锋直指堺町的三好元长。
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